Los estatutos disponían que la procesión “saliese del convento de la Santísima Trinidad a las dos de la tarde hasta llegar al cementerio de Santo Domingo y a la calle Maestra adelante hasta llegar a la iglesia catedral de Santa María, y volver por las casas de Su Ilustrísima y a la calle Maestra alta hasta llegar al dicho convento, sin faltar ninguno de los hermanos, a los que encargamos la humildad y silencio, representando al que Nuestro Señor Jesucristo hubo en su Muerte y Pasión”. Su primera salida se produjo en el año 1616.
La procesión contenía cinco pasos o insignias. La primera de ellas era la de la Cena de Nuestro Señor e Institución del Santísimo Sacramento. El siguiente paso representaba la Oración de Jesucristo en el Huerto de los Olivos, y la última imagen correspondía a una dolorosa bajo la advocación de Esperanza. Las insignias de la cofradía, portadas en las túnicas de los disciplinantes y de otros hermanos, era la S y el clavo, signo de esclavitud. El cortejo lo iniciaba el alférez mayor llevando el pendón de la hermandad.
La Congregación de la Vera-Cruz interpuso un contencioso ante la autoridad competente para impedir que los Esclavos del Santísimo Sacramento procesionaran antes que ellos. Los motivos que alegaban eran que aquellos que participaran en la procesión de la Cena no acudirían posteriormente a ver la suya propia, y que, al salir primero, muchas de las limosnas que entregaría el pueblo jiennense serían adjudicadas a la Santa Cena. El resultado de tal acción no obtuvo los resultados esperados, pues no se admitió ninguna medida en contra de los acusados.
Además de su procesión anual, la misma también celebraba doce fiestas al año cada tercer domingo de mes en honor del Santísimo Sacramento y una fiesta principal el día de la Santísima Trinidad.
Tras un breve parón resurge en 1687 para desaparecer, de nuevo, cinco años más tarde. Una vez más, la cofradía se refunda en el año 1727, saliendo aquel año en procesión. Como se perdieron los antiguos estatutos, se tuvieron que redactar unos nuevos en tan sólo unos días. En éstos, se acordó realizar sus procesiones el Miércoles Santo, a fin de evitar litigios con la Congregación de la Vera-Cruz, y también se decidió elegir todos los años a los integrantes de la junta de gobierno, eliminando de este modo toda vinculación con cualquier determinado oficio.
Quizás por los avatares de la Guerra de la Independencia o la posterior exclaustración de 1836 que obligó al cierre del convento trinitario, las imágenes de la cofradía se dispersaron e, incluso, pudo integrarse algunas de ellas en otras hermandades, ya que en dicho recinto religioso sólo se enumera, en un inventario llevado a cabo en 1837, un Santo Cristo de cuerpo mayor y la efigie de la Virgen de los Dolores con cuatro candeleras de palo, atril, cruz y manteles.
Representar el pasaje de la última cena del Señor en nuestra semana mayor siempre fue un intento fallido a lo largo de varias generaciones hasta que en 1998 se creó la actual hermandad que procesiona en la tarde del Domingo de Ramos. Anteriormente, una vez acabada la Guerra Civil, la recién creada Agrupación de Cofradías lo quiso recuperar sin éxito, pues no contaban con demasiados recursos económicos como para llevar a cabo este pasaje evangélico. Ya en los años ochenta, la hermandad de la borriquilla quiso incorporar este paso a su cortejo, presentando incluso un boceto del mismo. La propia iglesia diocesana rechazó el mismo.
Se comenta también que a la primitiva cofradía se la ha asociado históricamente la antiquísima advocación de Nuestra Señora de la Consolación. Al parecer, la dolorosa contaba con capilla propia de la que esporádicamente recibía la visita del Condestable Don Miguel Lucas de Iranzo.
