Los fines de la hermandad eran “servir a Dios Nuestro Señor y ejercitarse en obras para redundarse en favor de los pobres y utilidad de la república, pues a costa de sus partes se enterraban de valde todos los pobres que se encomendaban a la cofradía, y les daban sepultura en el monasterio de Santa Catalina en la capilla de la cofradía, y a los ricos los enterraban por sólo lo que de su voluntad querían dar. Si algún pobre estaba enfermo, los cofrades lo curaban a su costa y daban todo lo necesario hasta que moría o sanaba, obra digna de ser tenido en mucho y no de impedirla”.
Las imágenes titulares de esta cofradía no podían ser otras que la de Nuestro Señor Jesucristo en la Cruz después de recibir la sagrada lanzada acompañado de Nuestra Señora de la Quinta Angustia y San Juan Evangelista en el Monte Calvario, y la Piedad o Sexto Dolor de la Virgen María.
Debido a la gran devoción que despertó en el pueblo de Jaén, celebraba entre sus cultos el Jubileo de las Cuarenta Horas en el cuarto domingo de cuaresma, “con grande aprovechamiento de las almas”. Sin embargo, su comienzo no iba a ser de color de rosas precisamente. La Congregación de la Vera-Cruz se opuso frontalmente a la existencia y autorización de esta cofradía.
“Entre la cofradía de la Vera-Cruz y la de las Cinco Llagas hubo muchas pesadumbres y discordias sobre cuál había de salir primero, y los cofrades de las Llagas iban semejantes noches armados con espadas y otras armas para contra los cofrades de la Santa Vera-Cruz, y llevaban debajo de las túnicas las armas, y una noche, sobre las dos, hubo entre ellos grandes revueltas y se dieron de cuchilladas en la puerta del convento de Santo Domingo, y concurrió gran número de gente a prendellos, de forma que la Justicia desta ciudad hizo cesar y poner en paz. Y así mismo, el Juez eclesiástico hizo a este fiscal que se cerrasen las iglesia, sobre que mandó salir primero e pasar por las calles maestras a la Vera-Cruz, y si no ocurriere lo dicho se mataran mucha gente; e puso alcayatas en las paredes para ahorcar a los que se desmandaran, e dió pregón para ello. Había visto muchas e grandes pesadumbres entre cofradías que se han encontrado e darse de palos e otros de bofetadas”.
El conflicto llegó a la jurisdicción real de la Chancillería de Granada. Allí, Carlos I ordenó que ambas procesiones salieran el mismo día pero en horas diferentes. Así, la Vera-Cruz abandonaría momentáneamente San Francisco sobre las ocho de la tarde y las Cinco Llagas haría lo propio sobre las diez. Además, éstas irían durante todo el cortejo acompañadas por jueces, corregidores o lugartenientes para que no surgieran entre ambas discriminaciones ni discurrieran por calles por las que se pudiesen encontrar.
A partir de esos años, las dos cofradías mandaban representantes para vigilar los cortejos hasta que a mediados del siglo XVII la Cofradía de las Cinco Llagas se viera abocada a la desaparición por la pérdida de devotos, cancelando anteriormente las misas y los cultos que tenían a su cargo, y trasladándose además al extinto convento de San Agustín.
También se comenta que en 1791 existió una hermandad en el convento anteriormente citado llamado de Jesús Crucificado, relacionada ésta imagen con la que se utilizó en la Cofradía de las Cinco Llagas. De la cofradía se tiene constancia que desapareció con la supresión y ruina del recinto religioso en el siglo XIX.
En un inventario realizado en 1837 se enumeró un crucifijo con un dosel y dos sudarios del Señor, uno morado y otro blanco. Junto a éste se encontraba una dolorosa con manto azul y una Virgen de los Dolores sentada, una larga cruz y unas andas de madera. También de ese mismo año existe la certeza de que existió una imagen de la Virgen de la Piedad con altar propio pero en este caso en el Convento de Santo Domingo. Esta última talla también se encuentra relacionada con la primitiva cofradía.
